介绍，在芝加哥大学法学院，奥巴马的名字一直都很响亮，从1992年到2004年，奥巴马在这里教授宪法学。在学生的眼中，他是一个好得不能再好的老师，“长得很帅”，博学幽默，这一秒还在讲述一个案例，下一秒开始讲解黑帮电影《教父》。在同行教员的眼中，他神秘而且狂妄，从不明确表达自己的观点，在12年的学术生涯中，奥巴马没有发表任何学术成果，却拒绝了芝加哥大学提供的终生教授职位。他是一个聪明的聆听者、一个睿智的质问者。
20世纪90年代，统计学分析方法风行芝大法学院，教授们开始用精确的数字来分析法律实施效用，法学院本就严谨的学风更加严谨。但是，巴拉克克奥巴马教授却是个例外，在课堂上，他对学生直呼其名，还嘲笑学生的浪漫情调。这一秒，他还满脸严肃地讲解一个案例，下一秒却开始分析好莱坞经典黑帮电影《教父》。学生们当然喜欢这样的老师，这些学生后来成为奥巴马的批粉丝，他们自发走上街头，分发奥巴马的竞选传单，为奥巴马募集资金。
他会选择一些沉重、艰深的论题，但是奥巴马教授从不轻视学生的智慧，他让学生也参与进来，一遍遍重述、雕琢那些模棱两可的答案。
看着奥巴马在电视上演讲拉票的画面，学生们纷纷明白，从芝加哥大学的讲台上开始，奥巴马就一直再为这一刻积蓄能量，他的演讲风格和在芝加哥大学并无二致，总统竞选中被问到的问题，他们在课程上早就讨论过。
奥巴马一家的住宅位于芝加哥大学所在的海德公园社区。奥巴马执教期间，其夫人米歇尔·拉沃恩·奥巴马曾先后任职于芝加哥大学学生处和医疗中心，奥巴马夫妇的两个女儿诞生于芝加哥大学医疗中心，并就读于芝加哥大学实验学校。奥巴马夫妇次约会和初吻地点被海德公园购物中心的管理人立上了地标。上面有奥巴马夫妇亲吻的照片，和一段奥巴马总统接受奥普拉杂志采访时说的话，“我们次约会时，我请她去吃Baskin-Robbins最好吃的冰淇淋，当时就坐在路边。我吻了她，那味道就像巧克力一样。”
芝加哥大学特有的学术氛围和古朴优雅的校园给许多电影提供了灵感，其所在的海德公园也成为著名的拍摄景点。
《夺宝奇兵》系列，主人公印第安纳琼斯毕业于芝加哥大学，获考古专业博士；
《当哈利遇见莎莉》（When Harry Met Sally, 1989），故事情节从男女主人公毕业并离开芝大校园开始，场景拍摄于主校园内及附近的海德公园社区；
《求证/证明我爱你》（Proof, 2005年），根据芝大校友著名编剧大卫·奥本创作的普利策最佳舞台剧改编的同名电影，故事情节发生在芝加哥大学数学系，主要场景均拍摄于校园；
《连锁反应》（Chain Reaction, 1996年），基努里维斯扮演的主人公是芝加哥大学阿贡国家实验室的科学家，影片情节拍摄于阿拉贡实验室及校园附近的芝加哥科学与工业博物馆。
此外，拍摄于校园附近海德公园社区的电影还包括《福禄双霸天》（The Blues Brothers, 1980）、《灵异空间》（Flatliners, 1990）和《亡命天涯》（The Fugitive, 1993年）、美式足球电影《生命快车》和科幻电影《分歧者》(Divergent)等。
